BIS 1918 
Das hier gezeigte 3. Modell des Leopold-Ordens wurde zum 10-jährigen Stiftungsfest am 30. Mai 1916 eingeführt. Das Kreuz bekam neu gestaltetes Medaillon der Vorderseite in Form einer silbernen Lippischen Rose mit rundem Mittelschild darauf die Divise – FIDELITER SINE TIMORE – (Treu ohne Furcht) und – 1916 – im Schriftring und im Mittelteil eine blau-weiße Schwalbe auf einem goldenen Stern sitzend auf rotem Grund. Diese ist das Wappenbild des Schwalenbergischen Paragialbesitzes des Hauses Biesterfeld. Die Änderung des Medaillons sollte daran erinnern daß die Linie Biesterfeld des Hochfürstlichen Gesamthauses den Thronfolgestreit gewann und fortan herrschte. Der grün emaillierte Untergrund des Schriftrings sollte den Dank an das Königreich Sachsen ausdrücken, das Biesterfeld unterstützte.
Der Leopold-Orden wurde am 24. Juli 1906 durch Fürst Leopold IV. gestiftet. Anlass war der 1. Geburtstag des Fürsten im Heimatland als regierender Fürst. Verliehen wurde er für Verdienste an In- und Ausländer unabhängig vom Rang und bereits besessenen Auszeichnungen. Der Orden wurde bis 1918 in 3 Modellen verliehen.
Ursprünglich bestand der Orden nur aus 2 Klassen, dem Leopold-Orden ohne und mit Krone. Ab Februar 1908 wurde der Orden erweitert. Hinzu kamen das Kreuz zum Leopold-Orden sowie eine Silberne und Bronzene Medaille zum Leopold-Orden. Das Kreuz mit Krone wurde ein Steckkreuz. Ab Mai 1910 kam das 2. Modell des Ordens zur Verleihung. Der Unterschied zum 1. Modell sind emaillierte Kreuzarme und der Schriftring im Medaillon auf der Vorderseite. Hinzugefügt wurde die Kette zum Leopold-Orden, das Großehrenkreuz (1.Klasse) und die Goldene Medaille zum Leopold-Orden. Der hier gezeigte Orden mit Krone als Steckkreuz ist die 2.Klasse. Die 3.Klasse ohne Krone wurde am Band getragen. Am 27. März 1913 wurde das Kreuz des Loepold-Ordens mit der Krone hinzugefügt. Das 3. Modell des Leopold-Ordens wurde ab 30. Mai 1916 verausgabt.
Der Entwurf des Ordens stammt von Hofjuwelier Carl Büsch aus Hannover, der bis 1910 auch alle Orden herstellte. Von 1910 bis 1916 wurde der Orden von J. Godet in Berlin hergestellt. Ab 1916 ist der Orden nur von C.F. Zimmermann in Pforzheim gefertigt worden. Der Orden wurde nur sehr sparsam verliehen und ist auf Grund der Rückgabepflicht äußerst selten. Die hier gezeigte 2. Klasse des 3. Modells ist nur 18 mal verliehen worden. Quelle: Reiner Schwark, Orden und Ehrenzeichen des Fürstentums Lippe Detmold 1778 – 1933, Schriften des Lippischen Landesmuseum Bd. VI.
Achtspitziges, leicht gewölbtes Kreuz aus Silber. Die Kreuzarme, mit kleinen Kugeln an den Spitzen, sind vorderseitig schmal silbern bordiert und blau-violett durchscheinend emailliert. Darunter ist eine Flingierung zu sehen. Zwischen den Kreuzarmen je ein verziertes, silbernes – L -. Die Mitte des Kreuzes wird vorderseitig aus einer großen, silbernen, lippischen Rose mit aufgelegtem emailliertem Medaillon gebildet. Die Rückseite ist glatt silbern mit separat aufgelegtem, silbernem Medaillon. Zwischen den Spitzen des oberen Kreuzarmes eine Agraffe mit der die beidseitig geprägte, durchbrochene Fürstenkrone verbunden ist. Senkrecht auf der Rückseite eine Anstecknadel mit Gegenhaken.
Vorderseite:
Rückseite:
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Vorderseite:Leopold-Orden mit der Krone 3. Modell Steckkreuz
Rückseite: Leopold-Orden mit der Krone 3. Modell Steckkreuz
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